Christmas Shopper Simulator 2 (CSS2) es un juego independiente y una secuela de la agradablemente recibida Christmas Shopper Simulator (CSS). En este juego es posible experimentar el espíritu navideño sin el desorden, estrés y ruido de la época, ya que la jugabilidad no requiere la compra de regalos y tampoco hay que pasar por el estrés de estar en un centro comercial. En lanzamiento, se trató de un juego inspirado en la vida real donde los jugadores se transforman en compradores navideños profesionales y se les da la tarea de comprar los mejores regalos para todos sus familiares y amigos.
En CSS2, los jugadores recorren la ciudad visitando todos los establecimientos disponibles para comprar los regalos de su lista. En cada ubicación, los jugadores pueden encontrar artículos especiales que no están disponibles en otros establecimientos. Esto significa que los jugadores deben buscar meticulosamente entre todas las tiendas para encontrar el regalo perfecto para cada persona de su lista. Para ayudar a los jugadores, hay una lista que muestra el nombre de cada artículo, el precio y dónde se puede comprar.
Además de comprar los artículos, los jugadores pueden jugar minijuegos para ganar tarjetas de regalo. Estas tarjetas se pueden intercambiar por puntos adicionales. Los puntos se pueden utilizar para comprar extras para hacer más interesante el juego. El juego también incluye varios eventos aleatorios, como desfiles de navidad, la llegada de Santa Claus y una escena de Navidad. Al final del juego, los jugadores se les recompensa por completar cada etapa del juego.